Mesto Grosuplje zaznamuje bogata kulturna in naravna dediščina.
V bližini se povzpenja hrib Magdalenska gora, ki ima zelo bogato zgodovino iz železne dobe. Na vrhu hriba je tudi cerkev, ki je podružnična cerkev svete Magdalene.
V bližini se nahaja tudi podzemna Županova jama. V dolžino meri 360 metrov, kljub svoji majhnosti pa vsebuje vse značilne kapniške tvorbe in druge jamske pojave. Tudi živalstvo v jami je zelo bogato.
V bogati mestni knjižnici si lahko ogledamo tudi spominsko sobo, ki je posvečena v spomin pisatelju Louisu Adamiču, ki se je rodil v sosednji vasi.